Tương tự các quốc gia xã hội chủ nghĩa và có xu hướng xã hội chủ nghĩa sau sự sụp đổ của Liên bang Xô viết, Cuba đưa ra các biện pháp theo định hướng thị trường tự do giới hạn nhằm giải quyết tình trạng khan hiếm nghiêm trọng thực phẩm, hàng hóa tiêu dùng, và dịch vụ xảy ra khi các khoản viện trợ của Liên Xô chấm dứt. Những biện pháp này gồm cho phép một số công ty tư nhân hoạt động trong lĩnh vực bán lẻ và chế tạo, hợp pháp hóa sự sử dụng đồng dollar Mỹ trong thương mại và khuyến khích du lịch.

Năm 1996 du lịch đã vượt qua ngành công nghiệp mía đường để trở thành nguồn thu ngoại tệ lớn nhất cho Cuba. Cuba đã tăng gấp ba thị phần du lịch của mình tại Caribbean trong thập kỷ qua, với sự đầu tư to lớn vào hạ tầng du lịch, tỷ lệ tăng trưởng này được dự đoán sẽ còn tiếp diễn.[11] 1.9 triệu du khách đã tới Cuba năm 2003 chủ yếu từ Canada và Liên minh châu Âu mang lại khoản tiền 2.1 tỷ dollar cho nước này.[12]

Sự tăng trưởng nhanh chóng của lĩnh vực du lịch trong Giai đoạn Đặc biệt đã tác động mạnh mẽ tới kinh tế xã hội Cuba. Nó đã dẫn tới dự báo về sự xuất hiện của một nền kinh tế hai thành phần[13] và tạo điều kiện thuận lợi cho một kiểu du lịch apartheid nhà nước trên hòn đảo này.

Trong những năm gần đây, sự nổi lên của Venezuela với vị Tổng thống Dân chủ Xã hội Hugo Chávez khiến Cuba có được nhiều khoản viện trợ từ nước này giúp cải thiện nền kinh tế. Viện trợ của Venezuela cho Cuba chủ yếu thông qua khoản cung cấp lên tới 80.000 barrel dầu mỏ mỗi ngày đổi lấy lao động chuyên gia và các mặt hàng nông nghiệp.

Trong nhiều năm qua, Cuba đã thu hồi lại một số biện pháp định hướng kinh tế thị trường đã được đưa ra trong thập kỷ 1990. Năm 2004, các quan chức Cuba đã công khai ủng hộ đồng Euro trở thành "đối trọng toàn cầu với đồng dollar Mỹ", và hạn chế đồng dollar trong dự trữ cũng như trong thanh toán thương mại. Những hạn chế ngày càng tăng của chính phủ Hoa Kỳ về đi lại của những người Mỹ gốc Cuba cũng như khoản tiền họ được phép mang về Cuba càng khiến chính phủ Cuba tăng kiểm soát sự lưu chuyển đồng dollar trong nền kinh tế.

Trong thập kỷ qua, người Cuba nhận được khoảng 600 triệu tới 1 tỷ dollar hàng năm, chủ yếu từ các thành viên gia đình đang sống tại Mỹ.[12] Con số này bị ảnh hưởng bởi thực tế chính phủ Mỹ cấm các công dân của mình gửi quá 1.200 về Cuba.

Năm 2005 Cuba xuất khẩu hàng hóa trị giá 2.4 tỷ dollar, xếp hạng 114 trên 226 quốc gia trên thế giới, và nhập khẩu 6.9 tỷ dollar, xếp hạng 87 trên 226 nước.[14] Các đối tác thương mại chính của nước này là Hà Lan, Canada và Trung Quốc; các đối tác nhập khẩu chính là Venezuela, Tây Ban Nha và Hoa Kỳ.[15] Các mặt hàng xuất khẩu chính của Cuba là đường, nikel, thuốc lá, cá, sản phẩm y tế, chanh, cà phê và lao động có tay nghề;[16] các mặt hàng nhập khẩu gồm, thực phẩm, nhiên liệu, quần áo và máy móc. Cuba hiện có khoản nợ khoảng 13 tỷ dollar,[17] chiếm xấp xỉ 38% GDP.[18]

Theo Heritage Foundation, Cuba phụ thuộc vào các tài khoản tín dụng luân phiên từ nước này sang nước khác.[19] Con số 35% thị phần đường thế giới trước kia của Cuba đã giảm xuống chỉ còn 10% vì nhiều yếu tố, gồm cả sự sụt giảm giá hàng hóa sử dụng đường Cuba kém tính cạnh tranh hơn trên thị trường thế giới.[20]

Ở một thời điểm, Cuba từng là nước sản xuất và xuất khẩu đường lớn nhất thế giới. Tuy nhiên, vì tình trạng đầu tư kém và các thảm họa thiên nhiên, sản lượng đường của Cuba đã giảm nghiêm trọng. Năm 2002, hơn một nửa các nhà máy đường ở Cuba phải đóng cửa. Mùa thu hoạch gần đây nhất chỉ đạt 1.1 triệu mét tấn, thấp nhất trong gần một trăm năm qua, chỉ tương đương với sản lượng năm 1903 và 1904. Cuba chiếm 6.4% thị trường thế giới về nickel[21] chiếm khoảng 25% tổng xuất khẩu Cuba.[22]Gần đây, một trữ lượng dầu mỏ lớn đã được tìm thấy tại Châu thổ Bắc Cuba[23] dẫn tới việc các thành viên Jeff Flake và Larry Craig thuộc Quốc hội Hoa Kỳ kêu gọi bãi bỏ lệnh cấm vận với Cuba.